Około 1558 r. na styku Puszcz Przełomskiej i Perstuńskiej założona została wieś Krzywólka, a wkrótce Mała Przerośl. Około 1566 r. osadnictwo posunęło się w kierunku Puszczy Przełomskiej, gdzie rozpoczęto lokowanie miasta o nazwie Przerośl.

Osada powstała w 1570 r. i już rok później posiadała wytyczony prostokątny rynek, odchodzące od niego ulice oraz parcele budowlane. Układ przestrzenny był charakterystyczny dla renesansowych zamków, których mury okalały znajdujący się wewnątrz dziedziniec.

Prawa miejskie, na podstawie prawa magdeburskiego, Przerośl otrzymała od Stefana Batorego w 1576 roku. Herbem nowego miasta było wyobrażenie "lwa za kratą".

Do 1795 roku Przerośl należała administracyjnie do województwa trockiego jako siedziba starostwa przeroskiego. Wojny szwedzkie zrujnowały miasto. Z tego okresu przetrwała nazwa "szwedzkich mogił" w miejscu rozwidlenia dróg z Przerośli do Filipowa i Jemielistego. Epidemia dżumy w latach 1709-1710 uśmierciła niemal wszystkich jej mieszkańców. 

Ponowny rozwój miasta nastąpił za czasów króla Stanisława Augusta, kiedy zostały odnowione prawa miejskie, oraz przybyło nowych mieszkańców - miedzy innymi Żydów (w 1802 r. zniesiono bowiem zakaz osiedlania się Żydów w miastach). W drugiej połowie XIX wieku ludność tego pochodzenia stanowiła około 30 procent ogółu ludności. Wkrótce powstała tu gmina żydowska.

Miejscowość po nadaniu jej praw miejskich miała możliwość stworzenia własnego samorządu, na czele którego stał obieralny burmistrz, korzystający z pomocy rady miejskiej, oraz sądownictwa - sądu rajcowskiego i wójtowskiego. Dla właściwego funkcjonowania miasta król przydzielił mu pewną ilość ziemi oraz prawo odbywania jarmarków (3 w ciągu roku) oraz targów w każdą sobotę. Dochody czerpano z ceł pobieranych od kupców, opłat z wagi, zakładów fryzjerskich oraz łaźni. Posiadano także pozwolenie na wybudowanie słodowni i browarów, a także produkcji i sprzedaży alkoholu. Mieszczanie zostali także zwolnieni od wszelkich powinności ziemskich z wyjątkiem szarwarków drogowych, płacenia podatku placowego i od ogrodów. Mieli za to zbudować i utrzymywać w należytym stanie ratusz i drogi.

W 1799 roku Przerośl była największym miastem Suwalszczyzny - liczyła 246 domów i 1310 mieszkańców (w tym czasie Suwałki zajmowały drugie miejsce, Raczki trzecie, a Filipów czwarte). Przed pierwszą wojną mieszkało tu 2400 osób, a przed drugą 4000.

Od 1807 r. Przerośl wraz z całym regionem - znalazła się w Księstwie Warszawskim, a od 1815 w Królestwie Polskim. w 1869 roku przeżyła zaś utratę praw miejskich. Ostatnim burmistrzem był Napoleon Sztukowski. Od 1870 roku, zaczyna funkcjonować gmina Przerośl.

Informacje zaczerpnięto z :

• S.Maciejewski "Po ziemi Suwalskiej"
• S.Maciejewski "Szlakami Północnej Suwalszczyzny"
• I.W. Baturowie "Po ziemi Augustowskiej"
• W.Batura "Szlakami Południowej Suwalszczyzny"
• J.Bacewicz "Podstawy wiedzy regionalnej ziemia suwalska"