Olsztynek słynie przede wszystkim z Muzeum Budownictwa Ludowego, które jest najstarszym skansenem w Polsce. Na jego terenie znajdują się zabudowania sprowadzone z różnych zakątków Prus Wschodnich.

Poza skansenem w Olsztynku znajdują się ruiny zamku krzyżackiego. Potężna budowla powstała w XIV wieku. W kolejnych stuleciach była wielokrotnie niszczona. Do dziś zachowały się jedynie fragmenty dolnej elewacji oraz piwnice z gotyckimi sklepieniami. Obecnie mieści się tu zespół szkół. Z czasów średniowiecznych pochodzą także duże fragmenty muru obronnego. Ich długość w połączeniu z basztami wynosiła ok. 1000 metrów. Dostępu do miasta dodatkowo broniły fosy z dwoma mostami zwodzonymi, które na noc były podnoszone i nikt nie mógł do miasta wjechać, ani z niego wyjechać.